曹休乃曹操的族子、曹洪的侄儿。
曹休年幼时丧父,后来天下战乱,曹氏宗族星散,曹休携老母渡江至吴郡避难,后来听闻曹公于兖州举兵,又千里迢迢回返投奔。
这一来一去,路途数千里,中有盗匪、乱兵、流寇、劫贼,千难万苦,曹休年仅十二三岁,却能全程操持。此举遂使曹公大壮之,称他为“吾家千里驹”。
后来曹休以骑都尉的身份,常为曹纯之副贰,督领虎豹骑。曹纯病死后,虎豹骑先由曹操亲领,后来转由曹休督领,曹真为之副贰。
由于另一名亲族后起之秀夏侯尚近年来转入政坛,担任了五官中郎将文学,因而曹休隐然被视为曹氏亲旧肺腑之中,下一代的领军人物。
其实曹休不算很年轻了,三十五岁,比雷远大了整整一轮。但他是夏侯氏、曹氏的子侄辈中,亲身经历过丧乱挣扎的最后一人。
再年轻些的夏侯衡、夏侯霸、夏侯威、曹泰、曹演等人,虽也偶有刚毅的表现,但长于富贵安乐的环境,终究难免柔弱而少了几分坚韧。曹操看不中他们。