Masuk islamnya Umar Bin Khotob

Ketika Nabi Muhammad ﷺ menyebarkan Islam secara terbuka di Mekkah, Umar bereaksi sangat antipati terhadapnya, beberapa catatan mengatakan bahwa kaum Muslim saat itu mengakui bahwa Umar adalah lawan yang paling mereka perhitungkan, hal ini dikarenakan Umar yang memang sudah mempunyai reputasi yang sangat baik sebagai ahli strategi perang dan seorang prajurit yang sangat tangguh pada setiap peperangan yang ia lalui. Umar juga dicatat sebagai orang yang paling banyak dan paling sering menggunakan kekuatannya untuk menyiksa pengikut Nabi Muhammad ﷺ.

Pada puncak kebenciannya terhadap ajaran Nabi Muhammad ﷺ, Umar memutuskan untuk mencoba membunuh Nabi Muhammad ﷺ, namun saat dalam perjalanannya ia bertemu dengan salah seorang pengikut Nabi Muhammad ﷺ bernama Nu'aim bin Abdullah yang kemudian memberinya kabar bahwa saudara perempuan Umar telah memeluk Islam, ajaran yang dibawa oleh Nabi Muhammad ﷺ yang ingin dibunuhnya saat itu. Karena berita itu, Umar terkejut dan pulang ke rumahnya dengan dengan maksud untuk menghukum adiknya, diriwayatkan bahwa Umar menjumpai saudarinya itu sedang membaca Al Qur'an surat Thoha ayat 1-8, ia semakin marah akan hal tersebut dan memukul saudarinya. Ketika melihat saudarinya berdarah oleh pukulannya ia menjadi iba, dan kemudian meminta agar bacaan tersebut dapat ia lihat, diriwayatkan Umar menjadi terguncang oleh apa yang ia baca tersebut, beberapa waktu setelah kejadian itu Umar menyatakan memeluk Islam, tentu saja hal yang selama ini selalu membelanyani membuat hampir seisi Mekkah terkejut karena seseorang yang terkenal paling keras menentang dan paling kejam dalam menyiksa para pengikut Nabi Muhammad ﷺ kemudian memeluk ajaran yang sangat dibencinya tersebut, akibatnya Umar dikucilkan dari pergaulan Mekkah dan ia menjadi kurang atau tidak dihormati lagi oleh para petinggi Quraisy yang selama ini diketahui selalu membelanya.

Kehidupan di Madinah

Pada tahun 622 M, Umar ikut bersama Nabi Muhammad ﷺ dan pemeluk Islam lain berhijrah (migrasi) ke Yatsrib sekarang Madinah. Ia juga terlibat pada perang Badar, Uhud, Khaybar serta penyerangan ke Syria. Ia dianggap sebagai seorang yang paling disegani oleh kaum Muslim pada masa itu karena selain reputasinya yang memang terkenal sejak masa pra-Islam, juga karena ia dikenal sebagai orang terdepan yang selalu membela Nabi Muhammad ﷺ dan ajaran Islam pada setiap kesempatan yang ada bahkan ia tanpa ragu menentang kawan-kawan lamanya yang dulu bersama dia ikut menyiksa para pengikut Nabi Muhammad ﷺ.

Wafatnya Nabi Muhammad

Pada saat kabar wafatnya Nabi Muhammad ﷺ pada 8 Juni 632 M (12 Rabiul Awal, 10 Hijriah) suasana sedih dan haru menyelimuti kota Madinah,sambil berdiri termenung Umar dikabarkan sebagai salah seorang yang paling terguncang atas peristiwa itu, ia menghambat siapapun memandikan atau menyiapkan jasadnya untuk pemakaman. Akibat syok yang ia terima, Umar berkata "Sesungguhnya beberapa orang munafik menganggap bahwa Nabi Muhammad ﷺ. telah wafat. Sesungguhnya dia tidak wafat, tetapi pergi ke hadapan Tuhannya, seperti dilakukan Musa bin Imran yang pergi dari kaumnya. Demi Allah dia benar-benar akan kembali. Barang siapa yang beranggapan bahwa dia wafat, kaki dan tangannya akan kupotong."

Abu Bakar yang mendengar kabar bergegas kembali dari Madinah, ia menjumpai Umar sedang menahan Muslim yang lain dan lantas mengatakan,

"Saudara-saudara! Barangsiapa mau menyembah Nabi Muhammad ﷺ, Nabi Muhammad ﷺ sudah meninggal dunia. Tetapi barangsiapa mau menyembah Allah, Allah hidup selalu tak pernah mati!"

— Abu Bakar ash-Shiddiq

Abu Bakar mengingatkan kepada para pemeluk Islam yang sedang terguncang, termasuk Umar saat itu, bahwa Nabi Muhammad ﷺ, seperti halnya mereka, adalah seorang manusia biasa, Abu Bakar kemudian membacakan ayat dari Al Qur'an dan mencoba untuk mengingatkan mereka kembali kepada ajaran yang diajarkan Nabi Muhammad ﷺ yaitu kefanaan makhluk yang diciptakan. Setelah peristiwa itu, Umar sadar kesalahannya dan membiarkan persiapan penguburan dilaksanakan.

Masa kekhalifahan Abu Bakar

Pada masa Abu Bakar menjabat sebagai khalifah, Umar merupakan salah satu penasihat kepalanya. Setelah meninggalnya Abu Bakar pada tahun 634, Umar ditunjuk untuk menggantikan Abu Bakar sebagai khalifah kedua dalam sejarah Islam.