Desde que seu pai havia lhe dito que Caleb era imbatível no xadrez e que queria chamar a atenção de Caleb, ele pediu que lhe desse 3 chances para vencê-lo.
Caleb havia aceitado, certo de que ganharia essa aposta, e até havia dito que, se perdesse, encontraria outro lutador para treiná-lo e que eles só se encontrariam novamente durante missões em um contexto estritamente profissional.
Kelan naturalmente havia aceitado seus termos estúpidos e Caleb teve a experiência pela primeira vez da determinação dos homens da Família Lan.
Kelan tinha uma mente brilhante e, seguindo o conselho de seu pai, além de seu treinamento físico, também desenvolveu suas faculdades intelectuais.
Ele deixou Caleb vencer os dois primeiros jogos para observar seu estilo de jogo e então o derrotou no terceiro jogo.
Caleb ficou tão surpreso por ter sido derrotado que pediu para jogar outro jogo, mas perdeu novamente, e foi assim que sua relação ambígua começou.